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鄰硝基苯甲酸還有哪些合成路線?
鄰硝基苯甲酸是一種重要的有機(jī)化合物,其合成路線多種多樣。以下是一些主要的合成路線:
一、以鄰硝基甲苯為原料的合成路線
高錳酸鉀氧化法
原料:鄰硝基甲苯、高錳酸鉀
條件:適宜的反應(yīng)溫度,通常不需要額外的溶劑
過程:鄰硝基甲苯在高錳酸鉀的氧化作用下,生成鄰硝基苯甲酸。該工藝產(chǎn)品收率高,可達(dá)75%,但氧化劑價(jià)格高昂且用量大,導(dǎo)致生產(chǎn)成本較高。同時(shí),反應(yīng)過程中會(huì)產(chǎn)生大量顆粒較細(xì)的副產(chǎn)物二氧化錳,不易過濾,增加了分離難度且可能污染環(huán)境。
重鉻酸鹽氧化法
原料:鄰硝基甲苯、重鉻酸鈉
條件:需要一定的反應(yīng)溫度和適當(dāng)?shù)娜軇?br /> 過程:鄰硝基甲苯與重鉻酸鹽反應(yīng),生成鄰硝基苯甲酸。經(jīng)后處理得到產(chǎn)品,收率約為50%。該工藝中重鉻酸鹽用量大,生產(chǎn)成本高,且生產(chǎn)過程中會(huì)產(chǎn)生大量含有硫酸和鉻的廢液,環(huán)境污染嚴(yán)重。
次氯酸鈉氧化法
原料:鄰硝基甲苯、次氯酸鈉
條件:需要適宜的反應(yīng)溫度和攪拌條件
過程:鄰硝基甲苯在次氯酸鈉的氧化作用下生成鄰硝基苯甲酸。但該工藝反應(yīng)成本高昂,且反應(yīng)中存在的氯離子對設(shè)備具有強(qiáng)烈的腐蝕性,難以實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)。
空氣/氧氣液相氧化法
原料:鄰硝基甲苯、空氣/氧氣
條件:在強(qiáng)堿存在下,加入混合的催化劑,溫和的條件下通入氧氣進(jìn)行氧化
過程:以鄰硝基甲苯為原料,在催化劑的作用下,通過通入氧氣進(jìn)行液相氧化反應(yīng)制備鄰硝基苯甲酸。該工藝對環(huán)境的污染程度較小,但反應(yīng)效率可能不高且能耗較高。經(jīng)過研發(fā)優(yōu)化,可以提高酸性體系下氧化反應(yīng)的收率并降低氧化成本,從而提高工業(yè)化可行性。
金屬卟啉催化氧化法
原料:鄰硝基甲苯
催化劑:具有特定結(jié)構(gòu)的金屬卟啉
條件:以乙腈、DMF、乙醇或含乙醇的乙醇水溶液為溶劑,在氫氧化鈉溶液中通入氧氣,微波合成
過程:該方法采用微波合成技術(shù),使反應(yīng)壓力降低、反應(yīng)時(shí)間大大縮短,從而顯著降低了合成成本。
二、其他合成路線
除了以鄰硝基甲苯為原料的合成路線外,還可以通過其他途徑合成鄰硝基苯甲酸。例如,可以由甲苯先經(jīng)過硝化反應(yīng)生成硝基甲苯混合物,再通過分離得到鄰硝基甲苯,然后進(jìn)行氧化反應(yīng)生成鄰硝基苯甲酸。但這種方法步驟較多且分離成本較高,因此不是主要的合成路線。
一、以鄰硝基甲苯為原料的合成路線
高錳酸鉀氧化法
原料:鄰硝基甲苯、高錳酸鉀
條件:適宜的反應(yīng)溫度,通常不需要額外的溶劑
過程:鄰硝基甲苯在高錳酸鉀的氧化作用下,生成鄰硝基苯甲酸。該工藝產(chǎn)品收率高,可達(dá)75%,但氧化劑價(jià)格高昂且用量大,導(dǎo)致生產(chǎn)成本較高。同時(shí),反應(yīng)過程中會(huì)產(chǎn)生大量顆粒較細(xì)的副產(chǎn)物二氧化錳,不易過濾,增加了分離難度且可能污染環(huán)境。
重鉻酸鹽氧化法
原料:鄰硝基甲苯、重鉻酸鈉
條件:需要一定的反應(yīng)溫度和適當(dāng)?shù)娜軇?br /> 過程:鄰硝基甲苯與重鉻酸鹽反應(yīng),生成鄰硝基苯甲酸。經(jīng)后處理得到產(chǎn)品,收率約為50%。該工藝中重鉻酸鹽用量大,生產(chǎn)成本高,且生產(chǎn)過程中會(huì)產(chǎn)生大量含有硫酸和鉻的廢液,環(huán)境污染嚴(yán)重。
次氯酸鈉氧化法
原料:鄰硝基甲苯、次氯酸鈉
條件:需要適宜的反應(yīng)溫度和攪拌條件
過程:鄰硝基甲苯在次氯酸鈉的氧化作用下生成鄰硝基苯甲酸。但該工藝反應(yīng)成本高昂,且反應(yīng)中存在的氯離子對設(shè)備具有強(qiáng)烈的腐蝕性,難以實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)。
空氣/氧氣液相氧化法
原料:鄰硝基甲苯、空氣/氧氣
條件:在強(qiáng)堿存在下,加入混合的催化劑,溫和的條件下通入氧氣進(jìn)行氧化
過程:以鄰硝基甲苯為原料,在催化劑的作用下,通過通入氧氣進(jìn)行液相氧化反應(yīng)制備鄰硝基苯甲酸。該工藝對環(huán)境的污染程度較小,但反應(yīng)效率可能不高且能耗較高。經(jīng)過研發(fā)優(yōu)化,可以提高酸性體系下氧化反應(yīng)的收率并降低氧化成本,從而提高工業(yè)化可行性。
金屬卟啉催化氧化法
原料:鄰硝基甲苯
催化劑:具有特定結(jié)構(gòu)的金屬卟啉
條件:以乙腈、DMF、乙醇或含乙醇的乙醇水溶液為溶劑,在氫氧化鈉溶液中通入氧氣,微波合成
過程:該方法采用微波合成技術(shù),使反應(yīng)壓力降低、反應(yīng)時(shí)間大大縮短,從而顯著降低了合成成本。
二、其他合成路線
除了以鄰硝基甲苯為原料的合成路線外,還可以通過其他途徑合成鄰硝基苯甲酸。例如,可以由甲苯先經(jīng)過硝化反應(yīng)生成硝基甲苯混合物,再通過分離得到鄰硝基甲苯,然后進(jìn)行氧化反應(yīng)生成鄰硝基苯甲酸。但這種方法步驟較多且分離成本較高,因此不是主要的合成路線。