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鄰硝基苯甲酸和對硝基苯甲酸、間硝基苯甲酸的酸性大小
鄰硝基苯甲酸及對硝基苯甲酸由相應(yīng)的硝基甲苯氧化制得。間硝基苯甲酸由苯甲酸直接硝化制取。用作染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥的化工原料及分析試劑。
鄰硝基苯甲酸>對硝基苯甲酸>間硝基苯甲酸>苯甲酸
因為氫鍵,鄰硝基苯酚可以形成六元環(huán)狀氫鍵,穩(wěn)定了羥基的氫,不容易電離,故酸性降低。而鄰硝基苯甲酸若是形成氫鍵則為七元環(huán)狀,不穩(wěn)定,并且硝基隊鄰位羧基有很強(qiáng)的共軛及誘導(dǎo)吸電子作用,從而使羧基更容易電離,故酸性升高。
對硝基苯甲酸的酸性強(qiáng)于間硝基苯甲酸,因為對位上的硝基除了誘導(dǎo)效應(yīng)之外還有共軛效應(yīng);苯環(huán)上的硝基的共軛效應(yīng)作用于鄰對位,對間位幾乎沒有影響,因此硝基對位的電子云密度降低,酸性變強(qiáng),而間位只有誘導(dǎo)效應(yīng)。
鄰硝基苯甲酸>對硝基苯甲酸>間硝基苯甲酸>苯甲酸
因為氫鍵,鄰硝基苯酚可以形成六元環(huán)狀氫鍵,穩(wěn)定了羥基的氫,不容易電離,故酸性降低。而鄰硝基苯甲酸若是形成氫鍵則為七元環(huán)狀,不穩(wěn)定,并且硝基隊鄰位羧基有很強(qiáng)的共軛及誘導(dǎo)吸電子作用,從而使羧基更容易電離,故酸性升高。
對硝基苯甲酸的酸性強(qiáng)于間硝基苯甲酸,因為對位上的硝基除了誘導(dǎo)效應(yīng)之外還有共軛效應(yīng);苯環(huán)上的硝基的共軛效應(yīng)作用于鄰對位,對間位幾乎沒有影響,因此硝基對位的電子云密度降低,酸性變強(qiáng),而間位只有誘導(dǎo)效應(yīng)。